Apple najal nového viceprezidenta z oblasti digitálního a interaktivního designu, Chestera Chipperfielda. Není vyloučené, že ho do Applu přitáhla senior viceprezidentka pro maloobchod a online prodej Angela Ahrendts, se kterou Chipperfield spolupracoval v britském módním domu Burberry (respektive byl její podřízený).
Zkušenosti Chipperfielda z digitálního prodeje by mohl Apple využít nejen u Apple Watch. V oblasti módy se Chipperfield pohyboval čtyři roky a jak Apple uvedl na své keynote, Apple Watch budou také módním doplňkem. Chipperfield by se pravděpodobně měl podílet na budoucích prodejích jablečných hodinek v Apple Online Storu. Jeho funkce ve společnosti ale zatím není známá. V profilu na sociální síti LinkedIn má uvedeno, že v Applu pracuje na speciálních projektech.