Uživatelé aplikace iCloud pro systém Windows mají problémy s kompatibilitou. Jak zdůraznil MSPowerUser, nejnovější verze systému Windows 10 je nekompatibilní s nejnovější verzí iCloud, ale Microsoft a Apple říkají, že společně pracují na vyřešení těchto problémů.
Když se uživatelé systému Windows pokusí nainstalovat nejnovější verzi iCloud zobrazí se chybová zpráva. Tato zpráva říká, že iCloud pro systém Windows vyžaduje systém Windows 7, Windows 8 nebo Windows 10 (Duben 2018) a dřívější. Chyby se objevují i pro uživatele, kteří již nainstalovali aplikaci před poslední aktualizací systému Windows 10, a to se synchronizací a dalšími funkcemi. V příspěvku na své webové stránce podpory Microsoft uvádí, že spolupracuje s firmou Apple na poskytnutí kompatibilní verze iCloud.
Společnost Apple uvedla nekompatibilitu s platformou iCloud pro Windows (verze 7.7.0.27), kde uživatelé mohou po aktualizaci systému Windows 10 verze 1809 zaznamenat problémy s aktualizací nebo synchronizací sdílených alb. Těmto uživatelům se zobrazí zpráva o tom, že tato verze není podporována a instalace selže. Společnost Microsoft zatím zablokuje aplikaci iCloud až do vyřešení problému.