Podle zprávy od IT specialisty Boba Gendlera (přes The Verge) je v macOS v aplikaci Mail zranitelnost, díky které některé texty šifrovaných e-mailů zůstávají nešifrované.
Podle Gendlera soubor snippets.db, který nabízí návrhy kontaktů, ukládá e-maily v nešifrovaném formátu. V e-mailu Gendler prokazuje, že soukromý klíč byl v aplikaci Mail nedostupný, a zpráva byla tak nečitelná. Přesto je stále k dispozici v databázi. Gendler původně chybu objevil 29. července a ohlásil ji společnosti Apple. V průběhu několika měsíců Apple uvedl, že se tímto problémem zabývá, ačkoli k žádné opravě zatím nedošlo. Tato chyba zabezpečení nadále existuje v systému macOS Catalina a dřívějších verzích systému, a to až do macOS Sierra. Jedná se o velký problém pro všechny, kteří používají šifrovaný e-mail a očekávají ochranu obsahu. Prostřednictvím tohoto procesu a databáze by byly odhaleny tajné nebo přísně tajné informace, které byly zaslány zašifrované, stejně jako obchodní tajemství a další data. Apple sdělil The Verge, že byl o problému informován a bude jej řešit v budoucí aktualizaci softwaru. Také řekl, že jsou uloženy pouze části některých e-mailů. Tento problém se v praxi týká omezeného počtu lidí a není to nic, čeho by se uživatelé měli obecně obávat.
