V roce 2008 Jay Freeman poprvé vydal Cydii jako obchod s aplikacemi určený pro iPhone. Od té doby Cydia sloužila jako úložiště aplikací pro jailbroken iPhony a iPady, což usnadňuje instalaci neoprávněného softwaru na kompatibilní zařízení.
Nyní se Cydia připojuje k rostoucímu kádru vývojářů obviňujících Apple z protisoutěžního chování. Cydia žalovala společnost Apple a obvinila ji z použití protisoutěžní taktiky. Mluvčí Apple Fred Sainz uvedl, že Apple žalobu přezkoumá a že Apple nemá monopol, protože čelí konkurenci Androidu. Apple také musí udržovat kontrolu nad způsobem instalace softwaru na iPhone. App Store je jediný autorizovaný způsob instalace aplikací na iPhone nebo iPad s více než 1,8 miliony aplikací dostupných po celém světě.