„PicoChat“ přináší nostalgický zážitek z Nintendo DS do iMessage. iMessage již obsahuje možnost kreslení prostřednictvím Digital Touch, ale PicoChat znovu vytváří výrazný estetický a interakční styl PictoChat.
PictoChat byla vestavěná aplikace pro zasílání zpráv předinstalovaná na Nintendo DS, Nintendo DS Lite a Nintendo DSi. Umožnila uživatelům komunikovat pomocí textu a kreseb přes místní bezdrátové připojení, fungující jako chatovací služba pouze pro LAN. Zprávy lze psát pomocí malé klávesnice na obrazovce nebo ručně pomocí stylusu a dotykové obrazovky DS. PicoChat je aplikace pro iMessage navržená tak, aby replikovala ikonickou funkčnost a estetiku PictoChat. Aplikace umožňuje uživatelům kreslit a ručně psát zprávy přímo v rámci iMessage, podporuje pixelované emotikony, funkci vrácení zpět a možnost ukládat oblíbené kresby. Na rozdíl od původního PictoChat, který byl omezen na bezdrátovou komunikaci krátkého dosahu v rámci lokální sítě, PicoChat umožňuje uživatelům posílat kresby a zprávy bez ohledu na vzdálenost díky komunikaci přes iMessage.
