Společnost Apple oznámila, že druhá sezóna show „Problém s Jonem Stewartem“ bude k dispozici ve službě Apple TV+ brzy. V show bude moderátor cestovat do zahraničí, aby si promluvil se zahraničními politiky.
Druhá sezóna bude pokračovat šesti dalšími epizodami, což znamená, že show byla prodloužena na nejméně deset dílů ve srovnání s osmi z prvního roku. „Druhá sezóna se vrací v pátek 3. března a nové části budou přidávány každý týden,“ uvádí Apple v tiskové zprávě. „Ve druhé sezóně uvidíme rozhovor s generálem Davidem Petraeusem, senátorem Nathamem Dahmem (R-OK) o zločinech a zbraních; guvernérem Gavinem Newsomem a vůbec poprvé moderátor pojede do zahraničí, aby promluvil se zahraničními politiky.“
