Microsoft se opakovaně pokoušel přesvědčit Apple, aby přešel na Bing jako výchozí vyhledávač pro Safari, nebo jej dokonce přímo koupil. Informace byly zveřejněny v dokumentech v rámci probíhajícího antimonopolního řízení společnosti Google proti ministerstvu spravedlnosti USA (prostřednictvím CNBC).
Podle podání se Microsoft v letech 2009, 2013, 2015, 2016, 2018 a 2020 obrátil na Apple s návrhem, aby Bing nahradil Google jako výchozí vyhledávač v Safari. Apple tyto nabídky neustále odmítal s odkazem na obavy ohledně kvality vyhledávání Bingu ve srovnání s Googlem. Dokumenty ukazují, že v roce 2018 Microsoft nejen navrhl, aby se Bing stal výchozím vyhledávačem, ale také nabídl prodej Bingu společnosti Apple nebo založení společného podniku. Tyto návrhy Apple podobně odmítl.
Soudní spisy poskytují pohled na rozhodovací proces Applu a zdůrazňují, jak společnost hodnotí schopnosti Bingu oproti Googlu. Eddy Cue, senior viceprezident pro služby společnosti Apple, je citován ve spisech a vyjadřuje pochybnosti ohledně kvality vyhledávání Bing a investic Microsoftu do vyhledávacích technologií. Google platí miliardy dolarů, aby zůstal výchozím vyhledávačem na zařízeních Apple. Google čelí obvinění, že má monopol na vyhledávání na webu.
