Druhá sezóna show „Problém s Jonem Stewardem“ je nyní k dispozici ve službě Apple TV+. Seriál rozebírá a analyzuje různé otázky s pomocí skupiny hostů, před živým publikem ve studiu.
První sezóna se zabývala otázkami včetně zdravotní péče veteránů, kontroly zbraní a změny klimatu. Druhá řada se zabývá daněmi, volbami a dalšími. Ačkoli se Stewart proslavil jako moderátor The Daily Show, show Problém s Jonem Stewardem má trochu jiný obsah. Není to denní show, nebo dokonce týdenní show. Epizody jsou předem natáčeny a vydávány sporadicky v průběhu roku.